「残念に思う」という表現は、日本語ではとてもよく使うが、英語にするときは状況によって言い分ける必要がある、なかなか奥深いフレーズである。まず基本となるのは feel sad や be disappointed である。特に disappointed は頻出で、英語では “feeling unhappy because something did not happen as you hoped”（期待していたことが起こらず、不満や悲しさを感じる状態）という意味で、日本語では「がっかりする・残念に思う」と訳される。
ここで上位語としては、中学校レベルのやさしい単語である feeling（気持ち） や emotion（感情）、そしてその中の一つとして sad（悲しい） がある。そしてその「悲しさ」の一種として disappointed が位置づけられると考えると理解しやすい。一方で下位語としては、より細かいニュアンスを持つ表現が存在する。例えば regret（後悔する） や be let down（期待を裏切られてがっかりする）、さらに feel sorry（気の毒に思う・残念に思う） などである。
実際の使い方を見てみよう。たとえば “I’m disappointed with the result.”（その結果を残念に思う）というのが基本形である。また “I was disappointed that he didn’t come.”（彼が来なかったのは残念だ）のように that節と一緒に使うのも非常に一般的である。コロケーションとしては deeply disappointed（とてもがっかりしている）、a disappointing result（残念な結果） などがよく使われる。
さらに、「残念に思う」に近い便利な表現として “It’s a shame (that) …”（〜なのは残念だ）も押さえておきたい。たとえば “It’s a shame you can’t join us.”（あなたが参加できないのは残念だ）のように、やややわらかく感情を伝えることができる。また “I regret to say that …”（残念ながら〜と言わざるを得ない）はフォーマルな場面でよく使われる定型表現である。
似た意味の単語の使い分けも重要である。disappointed は「期待外れ」のニュアンスが強い。一方 sad はもっと広く単純な悲しみを表す。regret は「自分の行動や選択に対する後悔」が中心であり、ニュアンスが少し異なる。sorry は文脈によって「残念」にも「申し訳ない」にもなるため、使い方には注意が必要である。
最後に単語の関係を整理するとこうなる。
feeling / emotion（感情）
└ sad（悲しい）
└ disappointed（残念に思う）
├ regret（後悔する）
├ be let down（期待を裏切られて落胆する）
└ feel sorry（残念・気の毒に思う）
このように整理しておくと、「残念」という一言の裏にある感情の違いがクリアに見えてくる。
ちなみに disappointed や It’s a shame は英検・TOEICともに頻出の重要表現であり、特にビジネス英語ではクッション言葉としてもよく使われる。強く言いすぎず、やわらかく気持ちを伝えるためにも必須のフレーズである。
「残念に思う」という一言には、期待、共感、後悔などさまざまな感情が混ざっている。その違いを英語で表現できるようになると、コミュニケーションの精度がぐっと上がるのである。